Title:

Chiralne pochodne azaaromatyczne oraz odpowiednie N-tlenki; otrzymywanie i zastosowania katalityczne

Title in english:

Chiral azaaromatic derivatives and their N-oxides; preparation and catalytic applications

Creator:

Wrzeszcz, Zuzanna

Contributor:

Siedlecka, Renata. Promotor

Subject and Keywords:

chiralne heteroaromatyczne N-tlenki ; chiralne heterocykliczne N-tlenki ; oksazoliny ; organokataliza ; synteza organiczna ; transformacje asymetryczne ; chiral heterocyclic N-oxides ; oxazolines ; organocatalysis ; organic synthesis ; asymmetric transformations

Abstrakt:

Interesujące właściwości N-tlenków i związków pirydynowo-oksazolinowych stały się punktem wyjścia do syntezy związków łączących obie grupy. W pracy została przedstawiona synteza serii chiralnych oksazolinowych N-tlenków oparta na kilku prostych, często wysokowydajnych transformacjach. Otrzymane związki posiadały w swojej strukturze fragmenty N-tlenku pirydyny, podstawionej pirydyny, 2,2'-bipirydyny lub izochinoliny i chiralnej oksazoliny otrzymanej z wcześniej przygotowanych aminoalkoholi lub tych pochodzących z naturalnych aminokwasów. Zastąpienie aminoalkoholu chiralną diaminą, lub aminą pozwoliło poszerzyć bibliotekę chiralnych, N-tlenkowych katalizatorów o związki imidazolinowe i iminowe. W odpowiedzi na właściwości oraz ograniczenia narzucane przez produkty docelowe, zaprojektowano i sprawdzono różne ścieżki syntetyczne. Dla każdej grupy związków dobrano optymalne warunki ich otrzymywania. ; Synthesis of compounds combining N-oxides and oxazoline moieties seemed to be very atractive due to unique properties representing by each group. This work presents the synthesis of a series of new, chiral oxazoline N-oxides based on several simple, often high-yield transformations. Designed and synthesised compounds posses in their structures fragment of pyridine, substituted pyridine, 2,2'-bipyridine or isoquinoline N-oxides and chiral oxazoline obtained from previously prepared aminoalcohol or those derived from natural amino acids. Replacement of the aminoalcohol with a chiral diamine or amine allowed us to expand the library of chiral N-oxide catalysts by imidazoline and imine compounds. In response to the properties and limitations imposed by target products, various synthetic pathways have beed designed and tested. Optimal conditions for the preparation of each group of compounds were selected.

Publisher:

Politechnika Wrocławska

Place of publication:

Wrocław

Date:

2024

Resource Type:

rozprawa doktorska

Language:

pol

Relation:

Politechnika Wrocławska. Wydział Chemiczny

Rights:

Wszystkie prawa zastrzeżone (Copyright)

Access Rights:

Dla wszystkich w zakresie dozwolonego użytku

Rights Owner:

Własność autora

Location:

Politechnika Wrocławska

×

Citation

Citation style: